Οι στίχοι του, συχνά εξομολογητικοί και γεμάτοι εσωτερική ομορφιά, μιλούν για την πολιτική, τη θρησκεία, τη μοναξιά και τις προσωπικές σχέσεις. Οι ελκυστικές μελωδίες του και η αξιοπρόσεκτη, αν και κάπως μονότονη φωνή του, ήταν στοιχεία που δημιούργησαν τον μύθο του κι ένα διεθνές κοινό πιστό στο έργο του. Μαζί με τον Μπομπ Ντίλαν θεωρούνται οι κορυφαίοι ποιητές – στιχουργοί, που ανέδειξε η ροκ μουσική.
Σπούδασε στο ονομαστό πανεπιστήμιο ΜακΓκιλ της γενέτειράς του και ξεκίνησε την καλλιτεχνική του διαδρομή ως ποιητής το 1954, με ποιήματα βασισμένα σε βιβλικά θέματα. Το 1963 δημοσίευσε το μυθιστόρημα «The Favorite Gap» (1963) και ακολούθησε το «Beautiful Loosers» (1966), που υφολογικά είναι αρκετά συγγενικά με το κίνημα των «beat».
Στη μουσική πέρασε απαγγέλοντας στίχους του με συνοδεία τζαζ συνόλου. Μετά την επιτυχία που γνώρισε η Τζούντι Κόλινς ηχογραφώντας τη δική του σύνθεση «Rosanne», αποφάσισε να δοκιμάσει τις δυνάμεις του στο τραγούδι. Η εμφάνισή του στο Φεστιβάλ Φολκ του Νιούπορτ το 1967 οδήγησε στο πολύ επιτυχημένο δισκογραφικό του ντεμπούτο «Songs Of Leonard Cohen» (1967).
Άλλα έργα – σταθμοί της πορείας του ήταν οι δίσκοι «Various Positions» (1985) και το «I’m Your Man» (1988) με τη μεγάλη επιτυχία «First We Take Manhattan», τα οποία του χάρισαν ένα νέο, ευρύ κύκλο οπαδών, καθώς και το στοχαστικό και κριτικό «The Future» (1992). Το άλμπουμ «Old Ideas», το 12ο της καριέρας του, ήταν το πιο εμπορικό του, καθώς άγγιξε την κορυφή των τσαρτ σε πολλές χώρες, κοντράροντας συχνά αρκετά δημοφιλείς καλλιτέχνες. Στις 21 Οκτωβρίου 2016 κυκλοφόρησε το κύκνειο άσμα του, το άλμπουμ «You Want It Darker», που απέσπασε ενθουσιώδεις κριτικές.
Στις αρχές της δεκαετίας του ‘60 ο Κοέν έζησε για μεγάλο χρονικό διάστημα στην Ύδρα μαζί με τη νορβηγίδα φίλη του Μαριάνε Ίλεν (1935-2016), για την οποία έγραψε το γνωστό τραγούδι του «So Long, Marianne» μετά τον χωρισμό τους και της αφιέρωσε τηn ποιητική του συλλογή «Flowers to Hitler».
Ο Λέοναρντ Κοέν πέθανε στις 10 Νοεμβρίου 2016 στο Λος Άντζελες, σε ηλικία 82 ετών. Από τη σχέση του με τη Σούζαν Έλροντ απέκτησε δύο παιδιά.