Ο Δημήτρης Διαμαντίδης δεν θεωρείτο καν σπουδαίο ταλέντο στα νιάτα του, όπως μαρτυρά το γεγονός ότι δεν είχε συμμετοχές στις μικρές εθνικές ομάδες.
Σύμφωνα με την εφημερίδα «Πράσινη», ο εδώ και λίγες μέρες παλαίμαχος πλέι μέικερ λίγο είχε λείψει να δοθεί δανεικός όταν έπαιζε στον Ηρακλή. Ο «Μήτσος» δεν χρησιμοποιείτο πολύ από τον Ντράγκαν Σάκοτα στον πρώτο του χρόνο στο Γηραιό ή έπαιρνε χρόνο στη θέση ‘2’ και ‘3’, κάτι που τον είχε επηρεάσει ψυχολογικά (με το θρύλο να λέει πως είχε σκεφτεί ακόμη και να τα παρατήσει).
Λίγο πριν το δεύτερο χρόνο του Διαμαντίδη στο «Γηραιό», όταν Σάκοτα αποχώρησε τη θέση του πήρε ο αείμνηστος Μάκης Δενδρινός και αρχικά είχε σκεφτεί σοβαρά το ενδεχόμενο να τον δώσει δανεικό για να «ψηθεί». Μάλιστα ο Αίας Ευόσμου ήταν ο βασικός υποψήφιος για να πάρει τον παίκτη. Ο Κώστας Πιλαφίδης, που ως βοηθός του Σάκοτα είχε κάνει το παν για να φέρει από την Καστοριά τον Διαμαντίδη, ήταν αυτός που τελικά έπεισε τον Μάκη Δενδρινό να κρατήσει τον τότε 20χρονο άσο στον Ηρακλή με τα… γνωστά αποτελέσματα.
Μια άλλη ενδιαφέρουσα λεπτομέρεια είναι πως πριν δοκιμαστεί στον Ηρακλή, ο Διαμαντίδης είχε δοκιμαστεί στον ΠΑΟΚ και δεν έμεινε, με δύο διαφορετικές εκδοχές γι’ αυτό: η πρώτη πως δεν έπεισε τον Κώστα Φλεβαράκη και η δεύτερη πως δεν ήθελε να προδώσει την εμπιστοσύνη του Κώστα Πιλαφίδη που τον έφερε στη Θεσσαλονίκη.
