Δεκατέσσερις Φεβρουαρίου του 1929 οι άνδρες του Αλ Καπόνε εκτέλεσαν επτά αντίπαλους μαφιόζους σε μια αποθήκη στο Σικάγο. Το μακελειό έμεινε στην ιστορία ως η «Σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου» και ένα από τα πιο διάσημα εγκλήματα του Ιταλού μαφιόζου.
Την εποχή εκείνη ο Αλ Καπόνε κυριαρχούσε στο νότιο τμήμα του Σικάγου, ενώ ο αντίπαλός του Μπαγκς Μοράν στο βόρειο τμήμα. Καθώς ίσχυε η ποτοαπαγόρευση, οι δύο μαφιόζοι κέρδιζαν εκατομμύρια δολάρια από την παράνομη διακίνηση αλκοόλ. Το πρωτοπαλίκαρο του Καπόνε, Βιτσέντζο Τζιμπάλντι, επεξεργάστηκε το σχέδιο για την εκτέλεση. Σκοπός ήταν η εκδίκηση για τη δολοφονία ανδρών του Καπόνε από τον Μοράν. Οι Ιταλοί μαφιόζοι θα έκλειναν ραντεβού στον Μοράν με δέλεαρ ένα φορτίο ακριβού ουίσκι.
Η συνάντηση κλείστηκε για τις 10:30 το πρωί. Πέντε άνδρες του Καπόνε έφθασαν στην ώρα τους –οι τρεις ντυμένοι αστυνομικοί και οι δύο με πολιτικά- ενώ δεκάδες άλλοι βρίσκονταν στη γύρω περιοχή. Οι τρεις «αστυνομικοί» μπήκαν στην αποθήκη όταν είδαν έναν άνδρα που έμοιαζε με τον Μοράν να μπαίνει. Αιφνιδίασαν τα επτά άτομα που βρίσκονταν μέσα και τους δολοφόνησαν εν ψυχρώ.
Οι περίοικοι άκουσαν τους πυροβολισμούς και ειδοποίησαν την αστυνομία. Φθάνοντας, οι αστυνομικοί βρήκαν έξι πτώματα και έναν βαριά τραυματία.Όταν τον ρώτησαν ποιος τον πυροβόλησε, αυτός ψέλλισε «κανείς» και άφησε την τελευταία του πνοή.
Από τους επτά νεκρούς, πέντε ήταν μέλη της συμμορίας του Μοράν, ένας συνεργαζόμενος μικροκακοποιός κι ένας μηχανικός που βρισκόταν εκεί για να επισκευάσει ένα αυτοκίνητο της συμμορίας. Ο Μοράν σώθηκε επειδή πήγε καθυστερημένα στο ραντεβού.
Η «Σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου» απασχόλησε για μεγάλο διάστημα την κοινή γνώμη αλλά και την αστυνομία. Η τελευταία, αν και γρήγορα διαπίστωσε ποιοι ήταν πίσω από το μακελειό, δεν μπόρεσε να προχωρήσει σε συλλήψεις. Ο Αλ Καπόνε, ως συνήθως, είχε άλλοθι: ήταν στη Φλόριντα.
Ο τόπος της «Σφαγής του Αγίου Βαλεντίνου» (2122 Ν. Clark Street) έγινε τουριστική ατραξιόν μέχρι το 1967, όταν η αποθήκη κατεδαφίστηκε. Τα τούβλα του αιματοβαμμένου τοίχου της εκτέλεσης πουλήθηκαν σε δημοπρασία στον καναδό επιχειρηματία Τζορτζ Πάτεϊ, ο οποίος τον ξανάχτισε μέσα σε μπαρ που διατηρούσε στο Βανκούβερ.
Η σκηνή της εκτέλεσης υπάρχει στις ταινίες «Μερικοί το προτιμούν καυτό» του Μπίλι Γουάιλντερ (1959) και «Σημαδεμένος» (1932), ενώ αποτέλεσε το κύριο θέμα της ταινίας του Ρότζερ Κόρμαν «Νύχτα του Αγίου Βαλεντίνου» (1967).
